～ To be, or not to be, or to let it be. ～ null-i.net

OpenSSL(2014-12-28)

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SSLについて色々できるオープンなやつ((Apacheライセンスです。フリーウェアで、わりと自由に使っていいよというもの。

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まず初めに†

そもそも、CAって何？公開鍵って何？という話が初耳の方はさっぱり分からないですよね。

• 鍵については、公開鍵や、共通鍵を参照。
• CAとか、鍵の失効(CRL)とかは公開鍵基盤の話を参照。

私も書いてて初めて気づいたんですが、とにかくコマンドのオプションだけでも多い！
（なので、このページでも一部抜粋しているだけです）
まだSSLについて理解できていない事が多いのが改めて分かりましたが、まぁ、追々おぼえて行こうと思います。

基本的な標準コマンド†

・・・というか、今回抜粋してみたものは以下になります。

用語：拡張子について†

各コマンドで使用される拡張子・ファイル形式について

• PEM（Privacy Enhanced Mail）
  Base64で符号化されたテキスト形式のデータ。符号化前に暗号化する場合もある。
  RFC1421で規定されたメッセージ規格で、暗号鍵の保存やX.509証明書で使用される。
  １つのPEM形式ファイルに複数のデータを保存することが可能で
  「-----BEGIN なんとか-----」でデータが始まり
  「-----END なんとか-----」で終わる

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• DER（Distinguished Encoding Rules） バイナリ形式のファイル。
  ASN.1で規定されたメッセージ規格で、暗号鍵の保存やX.509証明書で使用される。
  １つのDER形式ファイルには１つのデータしか保存できない。
  テキストでやりとりする電子メール等には向かないが、ネットワーク転送等に適している。

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• CER（Canonical Encoding Rules） バイナリ形式のファイル。
  ASN.1で規定されたメッセージ規格で、暗号鍵の保存やX.509証明書で使用される。
  Wikiみても仕様がいまいち分からないので、一旦割愛･･･

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• P7C/P12/PFX
  PKCS（Public-Key Cryptography Standards）に則った規格。
  名前の通り、公開鍵暗号の標準規格。

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• .key/.pkey
  暗号鍵につける一般的な拡張子。（別にそういう規則は無い、慣例的な話）
  この時点ではテキスト形式で、暗号化して.pemや.derに変換する。

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• .crt/.cer
  証明書を格納したファイル全般の一般的な拡張子。
  中身の形式はPEMだったりDERだったりする。
  

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• CSR（Certificate Signing Request）
  CA(認証局)に提出する証明書要求データ。後述のreqコマンドで生成する。

dst: ダイジェスト計算†

ハッシュ値の計算や、データへの署名実行、署名検証を行います。 ハッシュ値計算の例として

$ cat IROHA.txt
いろはにほへとちりぬるを(中略)ひもせす!
$ openssl dgst -md5 IROHA.txt
MD5(IROHA.txt)= 9c027e1a2a67967d26c6f4434f4086b5
$ md5sum IROHA.txt  # こうやっても同じ結果になりますね。-sha1 と sha1sum も似たイメージ
9c027e1a2a67967d26c6f4434f4086b5  IROHA.txt

enc： 共通鍵暗号による暗号化、復号化の実行†

まず暗号化の例

$ cat IROHA.txt
いろはにほへとちりぬるを(中略)ひもせす!
$ openssl enc -aes256 -salt -in IROHA.txt -out enctxt.bin
enter aes-256-cbc encryption password:                 # 今回は123456789[Enter]で
Verifying - enter aes-256-cbc encryption password:     # 同じく123456789[Enter]で
$ cat -v IROHA.txt
M-cM-^AM-^DM-cM-^BM-^MM-cM-^AM-/M-cM-（以下省略）

ご覧の通り、暗号文enctxt.binはバイナリファイルです。
（cat -v は制御文字を可読文字に置き換えるオプション）
これらをテキスト形式にしたい場合は -a を指定します。
次は、今のテキストを復号化します。-passでパスワードも指定。

$ openssl enc -d -aes256 -in enctxt.bin -pass pass:123456789
いろはにほへとちりぬるをわかよたれそつねならむうゐのおくやまけふこえてあさきゆめみしゑひもせす!

なお、後述の公開鍵もそうですが、
安全な暗号化方式についてはCRYPTRECで確認しましょう。

補足：公開鍵の生成～証明書作成の流れ†

ここから先、かなり混乱したので、一旦整理しておきます。
たぶん、こんな感じ

genrsa： RSA鍵の生成†

公開鍵方式の一つ、RSA鍵を生成するオプションです。
gendsa（DSA鍵）もありますが、セキュリティ強度が高いRSAについてのみメモしておきます。

以下、実行例
秘密鍵をcamelliaで暗号化して作成しています。

$ openssl genrsa -camellia256 -out private_key.pem -rand /dev/urandom -passout pass:123456789 2048
2048 semi-random bytes loaded
Generating RSA private key, 2048 bit long modulus
....+++
..............................................+++
e is 65537 (0x10001)
$ cat private_key.pem
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
Proc-Type: 4,ENCRYPTED
DEK-Info: CAMELLIA-256-CBC,E8B472860EDE6C7E3C85EA32FAE8EB3B

txKaxEtSwc2jKnqFJL5CfyYHtaHqr4IbDbAvrqRE4kBuUcfGUQ7p4jtJK3pF3Qqn
（長いので中略）
W8C6EfPf5GUr4zs4r8gQZka0NeyzyfDr1y7BzilBus0GXYwluLssgtJ40biHZAol
Mq/RzGRngcn5MTiFxbR/fT+ebRMo/tvKz6ugUdE+z358jFFUrlmPzTHymM6d33tP
-----END RSA PRIVATE KEY-----
$

普通はやらないですが（セキュリティ上、危ないので）、
個人レベルで試験運用する際に、秘密鍵のパスワードが邪魔になることがあります。
（例：ApacheでSSL設定した場合に、起動の度に秘密鍵のパスワードを入力しなければならなくなる）
その場合は鍵の暗号化方式(上記で言うと -camellia256）を指定せずに秘密鍵を作成して
その鍵を、後述のopenssl rsa -in とかで渡せば、パスワード無しの鍵セットを作れます。

rsa： 秘密鍵の操作、公開鍵の生成†

前述の秘密鍵から公開鍵をRSAで生成します。

$ openssl rsa -in private_key.pem -pubout -out pub_key.pem -passin pass:123456789 
writing RSA key
$ cat pub_key.pem
-----BEGIN PUBLIC KEY-----
MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEAtAI+xWJkfafdlDrprefP
（中略）
kU8DCf1QYMIEt0n6NxxKiNFQK4rhMM2Fqc775mKKtTmTIWGDUFo2GDs5faPca7qf
/QIDAQAB
-----END PUBLIC KEY-----
$ openssl rsa -text -pubin -in pub_key.pem
Public-Key: (2048 bit)
Modulus:
    00:b4:02:3e:c5:62:64:7d:a7:dd:94:3a:e9:ad:e7:
    （中略）
    93:21:61:83:50:5a:36:18:3b:39:7d:a3:dc:6b:ba:
    9f:fd
Exponent: 65537 (0x10001)
writing RSA key
-----BEGIN PUBLIC KEY-----
MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEAtAI+xWJkfafdlDrprefP
（中略）
kU8DCf1QYMIEt0n6NxxKiNFQK4rhMM2Fqc775mKKtTmTIWGDUFo2GDs5faPca7qf
/QIDAQAB
-----END PUBLIC KEY-----
$

rsautl: 鍵を使った運用†

以下、動作確認の例
まずは暗号化にも復号化にも、おなじprivate_key.pemを使っています。（ある意味、共通鍵方式？）

$ echo "OpenSSL PrivateKey Test" |\
  openssl rsautl -encrypt -inkey private_key.pem -out pri_enc.data -passin pass:123456789
$ openssl rsautl -in pri_enc.data -decrypt -inkey private_key.pem  -passin pass:123456789
OpenSSL PrivateKey Test

次に、公開鍵暗号方式としての動作確認
暗号化はpub_key.pem、復号化にはprivate_key.pemと鍵を使い分けています。

$ echo "OpenSSL PublicKey Test" |\
  openssl rsautl -encrypt -pubin -inkey pub_key.pem -out pub_enc.data
$ openssl rsautl -in pub_enc.data -decrypt -inkey private_key.pem  -passin pass:123456789
OpenSSL PublicKey Test

req：証明書署名要求CSR（Certificate Signing Request）を作成する†

今さらですが、そもそもCSRって一体何物かというと、
CAに渡して、CAから証明書を発行して貰う為の情報になります。
言い換えると、自分が使おうとしている暗号通信（鍵セット）に公的機関（CA）からお墨付きを貰うイメージですね。

1. まず自分のWebサイトでセキュアな通信（HTTPS）を使いたいとします
   個人情報や商取引を扱うサイトではセキュアな通信は必須ですよね
2. その際には、HTTPSに必要な秘密鍵、公開鍵のセットを用意しなければなりません
3. まず秘密鍵と、その秘密鍵に紐づくCSRを自分で用意します
4. CSRをシマンテックとかジオトラストとか、いわゆるCAを運営している会社に送付します
5. CAは、証明書（≒公開鍵）を発行します*4
   
6. これで自前の秘密鍵と、お墨付きの証明書（公開鍵）が手に入ったので、
   これらをApacheとかに設定すればHTTPSが使えるようになります

では前述の秘密鍵からCSRを生成してみます。
（島根県出雲市にお住まいの八百万会社の邪神部門さんで登録します）
メールアドレスや拡張属性は省略。基本的に、省略した場合は[]の中の値が入ります。

$ openssl req -new -key private_key.pem -out test.csr -passin pass:123456789
You are about to be asked to enter information that will be incorporated
into your certificate request.
What you are about to enter is what is called a Distinguished Name or a DN.
There are quite a few fields but you can leave some blank
For some fields there will be a default value,
If you enter '.', the field will be left blank.
-----
Country Name (2 letter code) [XX]:JP                  #日本（JP）でEnter
State or Province Name (full name) []:Shimane         #島根でEnter
Locality Name (eg, city) [Default City]:Izumo         #出雲でEnter
Organization Name (eg, company) [Default Company Ltd]:Yaoyorozu, Inc. #八百万でEnter
Organizational Unit Name (eg, section) []:Jashin      #うーん、センスない。Enter
Common Name (eg, your name or your server's hostname) []:null-i.net   #サイト名でEnter
Email Address []:  #メールアドレスは省略して、Enter

Please enter the following 'extra' attributes
to be sent with your certificate request
A challenge password []:       #拡張オプションは今回は要らない。そのままEnter
An optional company name []:   #おなじく、そのままEnter

$ cat test.csr
-----BEGIN CERTIFICATE REQUEST-----
MIICtDCCAZwCAQAwbzELMAkGA1UEBhMCSlAxEDAOBgNVBAgMB1NoaW1hbmUxDjAM
BgNVBAcMBUl6dW1vMRgwFgYDVQQKDA9ZYW95b3JvenUsIEluYy4xDzANBgNVBAsM
（中略）
d89fK+4M9lgwJXRFgPsyCT8djcR/dBkYPbFzfvVVad4JkuSw1AaH7gUGQ3pvoYFx
2v5zb30VzM7BnUsOGFaEaEl5bB2EjIjt
-----END CERTIFICATE REQUEST-----
$ openssl req -in test.csr -text -noout
Certificate Request:
   Data:
       Version: 0 (0x0)
       Subject: C=JP, ST=Shimane, L=Izumo, O=Yaoyorozu, Inc., OU=Jashin, CN=null-i.net
       Subject Public Key Info:
           Public Key Algorithm: rsaEncryption
               Public-Key: (2048 bit)
               Modulus:
                   00:ba:e8:65:4b:17:bd:d1:93:87:25:3c:c7:fc:2a:
（以下省略）

対話式で入れている各値のデフォルト値は 環境変数 OPENSSL_CONF で指定した設定ファイルから読み込まれますが、
これらを変えたい場合は「-conf ファイル名」 で別のファイルを指定します。

元になる鍵もまとめて作るなら -newkeyが使えます。

$ openssl req -newkey rsa:2048 -out test2.csr

自分自身がルートCAとなるならば必要なのはルート証明書なので、作成オプションは-x509に変わります。
いわゆる「オレオレ証明書」っていうのも、これの事です。

$ openssl req -x509 -new -key private_key.pem -out cacert.pem -passin pass:123456789
（作る部分は前述の req -new と同じなので省略）
（次はのコマンドは、中身の確認）
$ openssl x509 -in cacert.pem -text -noout
Certificate:
   Data:
       Version: 3 (0x2)
       Serial Number: 14270986686045102946 (0xc60cbac7b00c2362)
   Signature Algorithm: sha1WithRSAEncryption
       Issuer: C=JP, ST=Shimane, L=Izumo, O=Yaoyorozu Inc., OU=Jashin, CN=null-i.net
       Validity
           Not Before: Dec 27 04:43:16 2014 GMT
           Not After : Jan 26 04:43:16 2015 GMT
       Subject: C=JP, ST=Shimane, L=Izumo, O=Yaoyorozu Inc., OU=Jashin, CN=null-i.net
       Subject Public Key Info:
（以下省略）

ちなみに有効期限（-days）未指定だと、デフォルトのValidityが1カ月っぽいですね。

x509： 証明書の確認や操作を行う†

試しにジオトラストから証明書を取得して、表示してみたのが以下です。

$ cat GeoTrust_Global_CA.pem
-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIDVDCCAjygAwIBAgIDAjRWMA0GCSqGSIb3DQEBBQUAMEIxCzAJBgNVBAYTAlVT
（中略）
hw4EbNX/3aBd7YdStysVAq45pmp06drE57xNNB6pXE0zX5IJL4hmXXeXxx12E6nV
5fEWCRE11azbJHFwLJhWC9kXtNHjUStedejV0NxPNO3CBWaAocvmMw==
-----END CERTIFICATE-----
$ openssl x509 -in GeoTrust_Global_CA.pem -text
Certificate:
    Data:
        Version: 3 (0x2)
        Serial Number: 144470 (0x23456)
    Signature Algorithm: sha1WithRSAEncryption
        Issuer: C=US, O=GeoTrust Inc., CN=GeoTrust Global CA
        Validity
            Not Before: May 21 04:00:00 2002 GMT
            Not After : May 21 04:00:00 2022 GMT
        Subject: C=US, O=GeoTrust Inc., CN=GeoTrust Global CA
        Subject Public Key Info:
            Public Key Algorithm: rsaEncryption
                Public-Key: (2048 bit)
                Modulus:
                    00:da:cc:18:63:30:fd:f4:17:23:1a:56:7e:5b:df:
（以下省略）

ca： 認証局の証明書を管理する†

なんか、このオプションあんまり個人で使う機会は無い気がします。
自己証明書は前述の req -x509で作りますし、
企業でCAを運用するにしても、OpenSSLではなくて高機能な製品を使うのではないか？と。

CSRから証明書を発行するにはこう。 CAのもつデータベース（configのdatabaseキーで指定）が更新される。

openssl ca -in test.csr -passin pass:CAの秘密鍵のパスワード
あるいは
openssl ca  -passin pass:CAの秘密鍵のパスワード -infiles CSR1個目 CSR2個目 ...

ここで出た標準出力、あるいは-outや-outdirで出て来た証明書を、CSR発送者に返してあげることになります。

失効は以下。
前述の証明書発行が「failed to update database」になった場合とかは一旦失効させる必要がある。

openssl ca -revoke /etc/pki/CA/newcerts/証明書

あと失効リスト（CRL）の作成と、その内容の確認

$ openssl ca -gencrl -out test.crl
$ openssl crl -in test.crl -text -noout

s_client： SSLクライアントの実行†

とりあえず、googleに繋いでみる場合

$ openssl s_client -connect www.google.co.jp:443
CONNECTED(00000003)
depth=3 C = US, O = Equifax, OU = Equifax Secure Certificate Authority
verify return:1
depth=2 C = US, O = GeoTrust Inc., CN = GeoTrust Global CA
verify return:1
depth=1 C = US, O = Google Inc, CN = Google Internet Authority G2
verify return:1
depth=0 C = US, ST = California, L = Mountain View, O = Google Inc, CN = google.com
verify return:1
---
Certificate chain
 0 s:/C=US/ST=California/L=Mountain View/O=Google Inc/CN=google.com
   i:/C=US/O=Google Inc/CN=Google Internet Authority G2
 1 s:/C=US/O=Google Inc/CN=Google Internet Authority G2
   i:/C=US/O=GeoTrust Inc./CN=GeoTrust Global CA
 2 s:/C=US/O=GeoTrust Inc./CN=GeoTrust Global CA
   i:/C=US/O=Equifax/OU=Equifax Secure Certificate Authority
---
Server certificate
-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIfIzCCHgugAwIBAgIIEXRBFbfctNAwDQYJKoZIhvcNAQEFBQAwSTELMAkGA1UE
（とても長いので中略）

    Start Time: 1419747551
    Timeout   : 300 (sec)
    Verify return code: 0 (ok)
---

こんなかんじで、一旦ここで出力が止まります。そこで、

• 「Q」で終了
• 「R」で再接続
• あるいはHTTPなりSMTPなり、繋いでいるプロトコル構文を打ちます

今回は、HTTPなので以下の例では 「GET～close[Enter][Enter]」と入力して、サイトを取得し切断を試みます。 「HTTP/1.1 200 OK」から先が応答です。

（上記のつづき）

---
GET https://www.google.co.jp/ HTTP/1.1
Host: www.google.co.jp
Connection: close

HTTP/1.1 200 OK
Date: Sun, 28 Dec 2014 06:19:22 GMT
（中略）
Connection: close

<!doctype html><html itemscope="" itemtype="http://schema.org/WebPage" lang="ja"><
（以下省略）

・・・まぁ、だいぶ省略しましたが。
余談ですが、Googleのトップページで「ソースコードの表示」とかやった事あります？
ようはアレが全部表示されるという事ですね。
こんな感じで接続の可否や証明書の内容など、色々検証できます。

s_server： SSLサーバの再現†

試しに、仮想のWebサーバを立てます。
通常は起動時に秘密鍵のパスワードを聞いてくると思いますが、今回はパス無しで作ってます。

$ openssl s_server -accept 12345 -www -cert server.crt -key server.key
Using default temp DH parameters
Using default temp ECDH parameters
ACCEPT

で、Webブラウザで「https://上記コマンドを入力したサーバ:12345/」にアクセスすると
Webブラウザ画面上にはこんな感じのメッセージが出力されました。

s_server -accept 12345 -www -cert server.crt -key server.key 
Secure Renegotiation IS supported
Ciphers supported in s_server binary
TLSv1/SSLv3:ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384TLSv1/SSLv3:ECDHE-ECDSA-AES256-GCM-SHA384
TLSv1/SSLv3:ECDHE-RSA-AES256-SHA384  TLSv1/SSLv3:ECDHE-ECDSA-AES256-SHA384
TLSv1/SSLv3:ECDHE-RSA-AES256-SHA     TLSv1/SSLv3:ECDHE-ECDSA-AES256-SHA   
（以下省略）

では、次に -HTTPで起動した場合。事前に test.html は作成しておきます。

$ cat -v test.html
HTTP/1.1 200 OK^M
Content-Length: 40^M
^M
<html><body>
hello world
</body></html>
$ openssl s_server -accept 12345 -HTTP -cert server.crt -key server.key
Using default temp DH parameters
Using default temp ECDH parameters
ACCEPT

test.htmlの中身が復帰改行（上記で「^M」）になっていることに注意。HTTPの構文上のルールです。
で、Webブラウザで「https://上記コマンドを入力したサーバ:12345/test.html」にアクセスすると
hello world と表示されるはずです。

これらを全部手入力でやる場合が以下。（-wwwも-HTTPも指定せずに起動）

$ openssl s_server -accept 12345 -cert server.crt -key server.key
Using default temp DH parameters
Using default temp ECDH parameters
ACCEPT

この状態で、「https://上記コマンドを入力したサーバ:12345/test.html」にアクセスすると、 opensslを実行している画面上には以下の表示が出力されます

-----BEGIN SSL SESSION PARAMETERS-----
MIGDAgEBAgIDAQQCAC8EIB27C9y3O0qehMdtgcZDNSNjwOU8U1iNbbsQ3gGq0sGU
(中略）
AjWhBgIEVJ+xv6IEAgIBLKQGBAQBAAAApgwECm51bGwtaS5uZXQ=
-----END SSL SESSION PARAMETERS-----
Shared ciphers:AES128-SHA:AES256-SHA:（中略）
CIPHER is AES128-SHA
Secure Renegotiation IS supported
GET /test.html HTTP/1.1
Accept: text/html, application/xhtml+xml, */*
Accept-Language: ja
User-Agent: Mozilla/X.0 (compatible; MSIE X.0; Windows NT X.0; Trident/X.0)
Accept-Encoding: gzip, deflate
Host: 起動したサーバ名:12345
Connection: Keep-Alive

リクエストの内容が全て表示されて、サーバ側の入力待ちになるので、何らかを入力します。

Webブラウザはサーバの応答を待っている状態のままなので、以下を慌てて入力。

HTTP/1.1 200 OK
Content-Length: 37
Connection: close
 
<html><body>
HELLO!!
</body></html>

すると、WebブラウザにHELLOが出ます。
そのプロトコル構文（今回はHTTP）が分かっていれば、色々なことが試せます。

そんなこんなで†

コマンドのオプションは上記以外にも山ほどあるので、省略。
あとは、色々プログラミングでも使えます。
C言語とか、perlだとSSLeayを使って試験ツール作ったりしましたが、それはまた後日まとめたいです。